九年前的初秋，陈安安骑着一脸破旧的至此那个车第一次来到望北中学。按照星座命理推测，她将在今天遇到自己的天命之人，然而没有想到的是，她的自行车刹车失灵，不偏不倚的将撞向了林宇。林宇灵巧的避开，正在和林宇谈话的胡老师被撞翻在地。陈安安被林宇帅气清冷的气质吸引，可是作为初来乍到的学生，她毕竟还是人微言轻。原本她想将责任推到林宇的身上，但林宇三言两句就将矛头对准了她，自己施施然去上课了。胡老师领着陈安安去了教务处，原本想要找她麻烦，不想陈安安竟然是主任的侄女，最后勉为其难的将陈安安收到了自己班上。
陈安安第一次来到班上，胡老师安排她坐过道。陈安安看到林宇旁边的位置还空着，直接大刺刺的做到他的身边，胡老师见林宇没有反对也就由着她去了。陈安安的心思完全不在学习上，不仅忘记了带笔，还在课堂上公然睡觉。林宇好心的提醒她但一点作用都没有，干脆也就由着她去了。其实，陈安安一直想要和林宇套近乎，但林宇始终一副生人勿进的表情，陈安安也只有歇了心思。
时隔八年之后，自父母出车祸死亡后一直跟着小姨在国外生活的陈安安再次回到望北，熟悉的街道和空气让她倍感亲切，而她还不知道，命运的齿轮已经将她和林宇的缘分一点点靠近。陈安安来到望安巷三十三号准备租住在这里，可此时的林宇正在洗漱吃早饭，他一直放着音乐，根本没有听到陈安安的敲门声，陈安安没有办法只好留言然后离开了。陈安安在路上遇到了花姐的女儿，于是来找花姐租房子。花姐听说她要租三十三号的房子就马上反对，说住在那里的是个变态。
林宇出门看到陈安安的留言，直接打了个叉，还做出了回应。他的工作生活都有着极其严格的计划安排，总是在固定的时间上车，在固定的时间开始工作。公司的营销会议上，面对公司未来是做门户网站还是搜索引擎的争执，林宇不顾同事的暗示直接说出自己的选择，并且给出了充足的理由。
与此同时，陈安安也去找了之前给自己发入职通知的出版社，才知道自己被骗了，黄老板是为了盗用她的插画。陈安安回到花姐那里，无意中看到花姐垫桌子的杂志上面有自己的插画，于是拿着插画去找了书店，一开口就要一万本。就这样，陈安安顺藤摸瓜，找到了黄老板的联系方式，并且放下狠话让他去找自己。
回去之后，陈安安发现林宇将自己说的一文不值，生气之下便画了一幅程序员的插画泄愤。林宇下班后接到朋友向远的电话，向远不顾林宇的拒绝，坚持要请他吃饭。林宇和向远说了自己工作上的事情，向远趁机拉他入伙，想要两人联手创业，但林宇没有答应。陈安安在餐厅找到了黄老板，黄老板逃脱不了只好求饶，最后留下一桌子的饭菜给陈安安，自己则趁机逃之夭夭。
按照林宇的人生计划，他要在二十七岁完成结婚，可现在连对象都没有，所以他准备相亲。向远直觉不靠谱，但林宇却一点都不听他的劝。就在这时候，一个人吃饭无聊的陈安安过来拼桌，向远和陈安安一见如故，林宇依然保持着自己的高冷。酒足饭饱之后，林宇找借口将向远支走，然后劝说陈安安望北插画师的需求不打，她找工作恐怕是很难。陈安安此时是铁了心要留在望北，她拒绝了林宇的相送，跌跌撞撞的往三十三号走去，远处的摩天轮依然美轮美奂，可惜她不能住在这里了。
陈安安来到三十三号，墙上的插画已经被收走，她越想越气，直接翻墙而去，不想抬头就看到正在用天文望远镜观赏星象的林宇。
