在10年前,成吾给一双鞋让早梅换上,这对早梅来说就像是灰姑娘的水晶鞋,而成吾相当于王子拯救了17岁处于谷底的自己。早梅认为只要穿上水晶鞋,自己的命运一定会发生巨大的变化,但是早梅没有选择穿上那双鞋。
在两天前,早梅想要教训出轨的丈夫正弘,因为她洗衣服的时候发现正弘口袋里有女人的口红,正弘急忙辩解,早梅则想要看他的手机,正弘只能无奈承认事实,并且提出与早梅离婚。早梅收拾行李离开了家,在路上接到领导解雇的电话,随后背包又被小偷抢走,身无分文的早梅只能选择睡在流浪汉搭建的纸箱里。
壹成与同学们正在打赌玩游戏,让下山在路上搭讪女孩子。野田突然跑了过来,他告诉大家一件好玩的事情,他发现大婶住在纸箱子里,随后就带着大家去找她,当大家发现时都感到震惊不已。原来壹成等人与早梅之前见过面,当时因为壹成等人欺负下山,早梅出面打抱不平,害得壹成丢尽脸面。壹成为了报复早梅,便将她的鞋子丢进公园湖里,早梅十分气愤,壹成想拿钱了事,可早梅对壹成宣泄近期心中的怨恨,吓的壹成东躲西藏,野田想要帮助壹成,没想到被早梅一块收拾。早梅捏住壹成的脸,让他赔自己一双鞋子。
成吾是一家店铺掌柜,深受女店员的喜爱。早梅自制了一双纸箱鞋,可毫无效果,并且由于肚子饿,吃掉了最后一块糖果。壹成此时来找早梅,并且给了她一双自家用的浴室拖鞋,随后让她跟自己回家,可早梅有些抗拒,但听到有咖喱饭吃,便乖乖的跟他回家。早梅到了壹成的家里,发现他是有钱人家的大少爷,并且吃了顿饱饭。
壹成有些疑惑,认为早梅的性格是将丈夫赶出去的人,而不是自己露宿街头。早梅表示自己没有办法,也没有可以依靠的父母。壹成随后写了一个游戏规则给早梅,在大街上成功搭讪男性,奖励5万日元;穿着泳衣去买东西,奖励10万日元;穿着女仆装向派出所的警察卖萌,奖励15万日元;在名流聚会上让主角出丑,奖励20万日元;在车站前大声连说100个笑话,奖励25万日元;在蔬菜店对着老板大喊秃子,奖励30万日元。壹成表示可以收留早梅住在这里,但必须参与这些游戏。壹成会掷出骰子,挑战掷出来的数字对应任务,就可以获得相应的奖金奖励。早梅没有答应,并且表示吃完咖喱饭就离开。壹成想要抢过咖喱饭,早梅却急忙闪躲,在两人追逐中,早梅将咖喱饭泼在了价值300万的挂轴上,也因此不得不参加壹成制定的游戏。
第二天一早,壹成便去找早梅,并且请了专业团队为早梅打造一番。原来早梅昨晚掷骰子掷出了数字4,而对应的挑战就是在名流聚会上让主角出丑。壹成发现打扮一番的早梅还是让人觉得有点可爱的,壹成随后带早梅参加小惠的生日聚会。小惠虽然比壹成大5岁,但她十分喜欢壹成。小惠随后带早梅去厕所,随后早梅得知壹成是高级老字号旅馆的二少爷,家境非常优越。壹成在厕所门口守候着,小惠以为壹成在等自己,而壹成却在等早梅,这让小惠气愤不已。早梅私下告诉壹成,她想退出游戏,但壹成却给她看高额的赔偿金,早梅也只能继续参与游戏。早梅用语言挑衅小惠,而小惠也意识到这是壹成让她传话。小惠与壹成随后发生了争吵,早梅有些听不下去,便教训了双方,随后就离开了,壹成也跟了出去,这次挑战任务也算完成了。当壹成与早梅上车时,恰巧看到被成吾看见,他看着早梅的身影,突然想起以前的事。
当壹成与早梅回家时,发现奶奶悦子已经坐在客厅里。早梅急忙向悦子解释,可悦子表示吉寅已经向自己汇报过了。悦子看着早梅的身材,便想请她做店里的服务员,并且让她尽情地陪孙子玩耍。
第二天,早梅去悦子的旅馆报道。坂村真寻则教她平时要做的事情,其他的女服务员都用异样的眼光看着早梅,因为听说她是老板娘开后门进来的。成吾看着早梅的入职表,陷入了以前的回忆。时隔许久,早梅又回忆起自己初恋时的情景,却由于壹成的出现,变成了一场噩梦。